Древнейший из монастырей Великого Устюга – Михайло-Архангельский. По сведениям летописца, он был основан монахом Киприаном в 1212 году «при езерах за острожною осыпью».
Это наиболее полно сохранившийся монастырский комплекс. Его основные каменные сооружения относятся к середине ХVII века. Композиционный центр архитектурного ансамбля – монументальный пятиглавый Михайло-Архангельский собор с высокой шатровой колокольней. Справа от него – церковь Введения с трапезной палатой, соединённая с храмом переходами. Перед главным входом в собор находится живописная Владимирская надвратная церковь, построенная в 1682 году. Рядом с ней – церковь Преполовения Пятидесятницы, возведённая в 1710 году над местом погребения основателя обители преподобного Киприана. К северу от собора расположены двухэтажные здания настоятельских (1734–1735), к востоку – братских (1736–1737) келий. Территория монастыря окружена невысокими каменными стенами со Святыми вратами, к которым примыкают часовни Прокопия и Иоанна Устюжских.
История главного храма монастыря насчитывает почти восемь веков. Нарядный и живописный деревянный собор Архангела Михаила «о тринадцати верхах» был одним из интереснейших сооружений древнего Устюга. Каменный храм построен на средства устюжского купца Никифора Ревякина в 1653–1656 годах. С его возведением в Устюге появился не встречавшийся ранее тип пятиглавого, четырехстолпного, поднятого на подклет храма с двумя симметричными приделами, окружённого с трёх сторон галереями, с колокольней на северо-западном углу. Внешний облик собора отличается строгостью и простотой, лаконизмом декоративного убранства.
Украшение интерьера собора Архангела Михаила – высокий трехъярусный резной золочёный иконостас ХVII–XVIII вв., в котором совмещены два стиля – барокко и классицизм. Иконы праздничного и деисусного рядов были перенесены из иконостаса Успенского собора. Местный чин остался монастырским и был почти полностью утрачен. Храмовая икона «Собор Архангела Михаила», написанная на рубеже XIII–XIV вв., находится в Государственном Русском музее.
На паперти собора сохранились четыре разновременные росписи. Уникальной является стенопись рубежа XVII–XVIII вв., названная в описях ХVIII века «Притчи старческие», назидательные сюжеты которой показывают путь духовно-нравственного совершенствования монаха. Представляют интерес и орнаментальная роспись проёма южного входа в храм, и портрет архиепископа Великоустюжского и Тотемского Иосифа, похороненного в соборе, и эпитафия архимандрита монастыря Варсонофия. «В целом живописный декор южной части паперти собора Михайло-Архангельского монастыря, – по мнению искусствоведа В. М. Сорокатого, – своеобразный и неповторимый памятник, позволяющий оценить некогда многочисленные великоустюжские стенописи ХVIII века».
В настоящее время собор Архангела Михаила Михайло-Архангельского монастыря, один из интереснейших памятников устюжского каменного зодчества середины ХVII века, является объектом музейного показа (экскурсии проводятся в летнее время по предварительным заявкам).
